1999年12月31日，随着千年交替的临近，俄罗斯总统叶利钦作出了震动世界的决定——他宣布辞去总统职务，并指定普京接替他的位置。回望历史，叶利钦当初强迫戈尔巴乔夫交权时或许没有预料到，自己也会有一天不得不主动辞职，为自己的未来留下一线生机。叶利钦的辞职并非出于个人意愿，而是由于多重外部压力的逼迫。1999年，俄罗斯的经济持续低迷，政治局势不稳定，外交环境恶化，且叶利钦的健康状况日益堪忧，这一切都让他做出了“急流勇退”的决定。

叶利钦执政期间，俄罗斯失去了苏联时期的超级大国地位。为此，他承诺将带领俄罗斯走向富裕、强大与民主的未来，然而现实却令无数俄罗斯人民失望。为了迅速解决国内日益严重的经济问题，叶利钦急于实施所谓的“休克疗法”，但这一政策非但未能带来预期的改善，反而让经济更加恶化。休克疗法的实施导致俄罗斯的GDP几乎减半，储蓄缩水，失业飙升，普通家庭的生活水平急剧下降，民众的苦难加剧。

与此同时，灰色经济和黑色经济如野火般蔓延，几乎所有俄罗斯企业都卷入了非法活动的漩涡。到1999年叶利钦卸任时，俄罗斯经济几乎完全被七大寡头掌控，他们不仅吞噬了国家的财富，还在政治上进行了深刻的干预。尤其在1996年叶利钦连任时，寡头们的支持起到了至关重要的作用。而普京的上台，也在某种程度上得到了这些寡头的默许，进一步显示了寡头们在俄罗斯政治经济中的强大影响力。

苏联解体后，俄罗斯试图走向资本主义，然而政治体制改革的方向却不明确。叶利钦提倡采取更加集中的总统制，而议会则倾向于议会共和制。1993年10月，叶利钦为了应对议会的反对，命令政府军围攻政府大楼，导致政府军与支持议会的民众之间爆发了长达十小时的激烈对抗，造成了数百人死伤。叶利钦当初以自由民主的旗号批判苏联体制，却最终展示了自己的独断专行，且这一事件只是俄罗斯政治动荡的开端。此后，叶利钦不断解职内阁成员，把政治和经济危机的责任推给他们，掩饰自己的失败。

另一方面，车臣问题也成了叶利钦治下的巨大难题。1991年，车臣宣布独立，叶利钦随即决定采取武力应对。1994年，俄军入侵车臣，结果不仅遭遇了超出预期的伤亡，而且战争代价异常沉重。第一次车臣战争中，俄军伤亡惨重，平民死亡人数高达十万以上，城市和基础设施遭到大规模破坏。虽然车臣名义上仍留在俄罗斯联邦内，但实际上已经获得了非正式的独立。俄罗斯国内的民族问题和统一问题因此更加复杂化。

与此同时，俄罗斯的经济形势愈发严峻。物价飞涨、失业率上升，寡头势力横行，政治斗争频发，车臣问题的阴影笼罩着整个国家。而在外交方面，叶利钦试图通过全盘西化来融入西方社会，但这一策略最终未能给俄罗斯带来预期的好处。休克疗法的失败使俄罗斯经济崩溃，军事力量衰弱，而与西方国家的关系也并没有得到真正改善。北约和欧盟的东扩步步逼近俄罗斯的边界，俄罗斯的战略空间和经济市场在不断萎缩。

除了外部压力，叶利钦在国内的支持也急剧下降。即便在政府和议会内部，部分人也已经开始公开呼吁弹劾他。尽管叶利钦利用手中的权力成功压制了反对声音，但随着时间的推移，反对势力势必会在他卸任后对他进行追责，而叶利钦及其家族的种种不为人知的“灰色收入”问题，也给未来埋下了隐患。

面对这样严峻的局面，叶利钦的健康状况越来越差，他患有心脏病、支气管炎、胃溃疡等多种疾病，甚至连普通的挂号都需要奔波各个科室。显然，这样的身体状态已不可能承担起俄罗斯转型的重任。此时的俄罗斯亟需一位充满活力、具备改革能力的领导人来应对这些挑战。因此，叶利钦决定辞去总统职务，选择了让位给一位新的领导者，而这个人就是普京。

从1998年开始，叶利钦便在为自己挑选接班人。他频繁更换总理，并最终将目光锁定在普京身上。普京通过对车臣问题的处理，成功证明了自己的领导能力。1999年9月，普京指挥俄军展开第二次车臣战争，并在短时间内控制了车臣的大部分地区。普京在这一战中的表现让叶利钦深信他是接班人的最佳人选。

1999年12月31日，叶利钦突然宣布辞去总统职务，并将权力交给普京。普京迅速成为俄罗斯的新总统，尽管他需要经过2000年3月的大选，但他的胜选几乎是板上钉钉的事情。普京的上台标志着俄罗斯历史的新篇章的开始，而叶利钦的辞职，既是个人的决定，也是俄罗斯历史转型的必要步骤。